Справочник от Автор24
Найди эксперта для помощи в учебе
Найти эксперта
+2

Индуктивный эффект и эффект поля

Основные понятия и определения

Индуктивным эффектом называется смещение электронной плотности химической связи вдоль $\sigma $-связей. Это явление характерно для органических соединений. Возникновение смещения электронной плотности в молекуле органического соединения обусловлено наличием дипольного момента у этой молекулы, т.е. присутствием в ее составе заместителей, электроотрицательность которых отличается от электроотрицательности атома углерода. Различают положительный $+I$- эффект и отрицательный $-I$-эффект. В первом случае электронная плотность смещается в сторону заместителя, во втором - от него (рис. 1). Характерной особенностью индуктивного эффекта является его быстрое затухание по мере удаления от заместителя.

Знак индуктивного эффекта

Рисунок 1. Знак индуктивного эффекта

Дипольный момент молекулы может рассматриваться с двух точек зрения:

  • общий дипольный момент как векторная сумма диполей отдельных связей;

  • молекула как система нескольких фрагментов, поляризующихся в поле, создаваемом диполем полярной группы.

Первый подход удобен при оценке наличия дипольного момента у симметричных молекул и их несимметричных изомеров (рис. 2).

Дипольный момент изомеровдихлорбензола

Рисунок 2. Дипольный момент изомеровдихлорбензола

Однако рассчитанные таким образом значения дипольных моментов могут существенно отличаться от экспериментально определенных, что связано с внутримолекулярным взаимодействием полярных групп, которое выражается в увеличении дипольного момента с увеличением размеров алкильной группы.

Индуктивный эффект

«Индуктивный эффект и эффект поля» 👇
Помощь эксперта по теме работы
Найти эксперта
Решение задач от ИИ за 2 минуты
Решить задачу
Помощь с рефератом от нейросети
Написать ИИ

В основе теории Льюиса лежит предположение, что электроны в молекуле смещаются не поодиночке, а парами. Рассмотрим молекулу н-пропилхлорида (рис. 3). Из-за большого заряда ядра атома хлора электронная пара $\sigma $-связи $C-Cl$ смещена к атому хлора. Таким образом, атом хлора несет частичный отрицательный заряд, а атом углерода, непосредственно соединенный с атомом хлора, - частичный положительный заряд. Этот же атом углерода притягивает электронные пары соседнего атома углерода, не связанного с атомом хлора. Таким образом, атом хлора вызывает последовательное смещение электронных пар $\sigma $-связей по всей молекуле. На рис. 3 это явление схематично изображено стрелками.

$H$-пропилхлорид

Рисунок 3. $H$-пропилхлорид

Такая способность электроотрицательного заместителя воздействовать на $\sigma $-электронные пары вдоль цепочки атомов углерода в органических молекулах и называется индуктивным эффектом. Следствием этого явления является возрастание дипольного момента органических молекул одного гомологического ряда по мере роста длины углеводородной цепи:



Рисунок 4.

Представление об индуктивном эффекте объясняет, почему происходит изменение констант скоростей и равновесий при введении в молекулу какого-либо полярного заместителя.

Эффект поля

При рассмотрении эффекта поля учитывается пространственное строение органической молекулы и диэлектрическая проницаемости среды, в которой эта молекула находится. В данном случае взаимное влияние частичных электрических зарядов функциональных групп молекулы передается по кратчайшему расстоянию между ними. Рассмотрим это явление на примере молекулы 2-хлорэтиламина (рис. 5). Атом хлора создает частичный положительный заряд на связанном с ним атоме углерода. В результате неподеленная электронная пара атома азота в соответствии с законом Кулона смещается в сторону этого атома углерода, что, в свою очередь, снижает основность аминогруппы.

2-хлорэтиламин

Рисунок 5. 2-хлорэтиламин

В большинстве случаев индуктивный эффект и эффект поля действуют в одном направлении. Поэтому отделить один эффект от другого очень трудно и их часто рассматривают совместно. Комбинацию индуктивного эффекта и эффекта поля называют полярным эффектом. Однако используют и простой термин «индуктивный эффект», подразумевая, что в это понятие включается и индуктивный эффект Льюиса, и эффект поля.

Дата последнего обновления статьи: 01.04.2024
Найди решение своей задачи среди 1 000 000 ответов
Крупнейшая русскоязычная библиотека студенческих решенных задач
Все самое важное и интересное в Telegram

Все сервисы Справочника в твоем телефоне! Просто напиши Боту, что ты ищешь и он быстро найдет нужную статью, лекцию или пособие для тебя!

Перейти в Telegram Bot